引言
一九五七年九月四日星期三午夜時分，傑克．凱魯亞克與同居人年輕作家喬絲．強森（Joyce Johnson） 步出她在紐約市上西城區的公寓，到六十六街與百老匯大道交口的報攤等待送報車運來第二天的《紐約時報》。出版社事先告知凱魯亞克，該報將刊登他的小說《在路上》的書評，因此他們買下抽出來的第一份報紙。站在街燈下，翻到「時報書介」專欄的那一頁。書評作者是吉柏特．米斯坦（Gilbert Millstein），他寫：
《在路上》是凱魯亞克的第二本小說，在任何一個以追逐浮誇為時尚，因而人們注意力破碎、敏銳性鈍化的年代，此書的藝術真誠性使它的出版得以躋身歷史事件……〔這本小說〕寫得漂亮，多年前凱魯亞克曾將他們的一代命名為「垮世代」，他就是主要化身，此書正是垮世代最清晰、最重要的表述。
一如二○年代眾多小說中，《太陽依舊升起》（The Sun Also Rises）被視為失落一代的宣言，看來，《在路上》也將在「垮世代」扮演同樣角色。
凱魯亞克與喬絲拿著那份報紙，在鄰近酒吧的昏暗包廂反覆閱讀。喬絲後來在回憶錄《小角色》（Minor Characters）說：「凱魯亞克不斷搖頭，好像不明白自己為何沒有變得比較快樂。」最後他們回公寓睡覺。喬絲回憶「這是傑克最後一次以無名小卒的身分上床。第二天上午電話響起，他成名了。」
第二天，記者想問的是「垮」的解釋，而非他的寫作，這個問題糾纏了凱魯亞克一生。他剛出版的書被《村聲雜誌》（Village Voice）評為「為時下難以捉摸的反叛精神發出了號召吶喊。」兩周前，艾倫．金斯堡（Allen Ginsberg）的書《嚎叫》（Howling and Other Poems）才剛被控猥褻，在舊金山法庭受審，引起廣大討論；到了十月，法官克萊登．霍恩（Clayton Horn）裁定金斯堡的詩有「社會補償價值」。金斯堡將此書獻給好友卡爾．索羅門（Carl Solomon）、凱魯亞克、威廉．布洛斯（William Burroughs），以及尼爾．卡薩迪（Neal Cassady），詩集第一句經常被報章引用「我見到這個時代最優秀的心靈被瘋狂摧毀，飢餓，赤裸，歇斯底里……」垮世代（Beat Generation）成為新聞，凱魯亞克則是「垮」精神幻化而成的肉身 。
大家認為凱魯亞克的《在路上》是為一個新世代下定義，因此，包圍他的問題總是書中所描述的生活種種。記者不在乎他是誰、花了多久時間寫這本書，或者他在寫作這條路上打算做些什麼。喬絲回憶，一開始凱魯亞克面對這些問題，總是「出奇地耐心有禮」回應「何謂垮」，說這是十幾年前從時代廣場的混混賀柏特．杭基（Herbert Huncke） 那兒聽來的，形容疲憊至極的興奮，但是對凱魯亞克來說，垮這個字又與天主教裡的至福（beatific）有關，意指進了天堂的受福者可以直接認知上帝。關於這部份的意義，採訪者多半不甚了了，他們只想抓到可以順溜引用的話語，而不是「垮」這個時髦俚語在宗教意義上的引申。
至於凱魯亞克解釋他花了七年公路浪遊，卻只需要三星期就寫畢此書，這些話對他毫無助益。他上史帝夫．艾倫（Steve Allen）的節目接受專訪，身分是暢銷作家，艾倫便諷刺說他寧可反其道而行，花三星期流浪，七年時間寫作。凱魯亞克自豪《在路上》的初稿是他一口氣三星期不停寫就的，作家楚門．卡波提（Truman Capote）鄙夷說：「那不叫寫作；只是打字。」凱魯亞克終於受不了，抱怨說：「不是曾經有過一段時期，美國作家可以不受形象販子與公關怪獸的騷擾？」媒體的反應極端無情，一直要到下個世代的人長大，凱魯亞克的特殊文體與引人入勝的生活視野才為他贏得嚴肅作家的地位。《在路上》早已成為美國經典，對凱魯亞克的肯定卻晚了許多。
《在路上》出版時，凱魯亞克三十五歲，回顧起來，他的寫作生涯前半部集中於完成此書，為它找出版社，後半部卻致力讓世人忘了這本書。困擾來自人們視他為新世代的代言人。其次，他筆下的角色「狄恩．莫瑞亞提」個性如此刺激，記者期望他也該符合這個形象，儘管他一直堅稱「蹣跚」跟隨狄恩橫越美國的「薩爾．帕瑞德斯」才是他自己。
訪問者對「薩爾．帕瑞德斯」不感興趣，也不想知道他在浪遊之餘的寫作生活。當凱魯亞克說他來自加拿大的法裔家庭，記者就擱下筆；當他說美國對他的移民雙親敞開雙臂，因此他熱愛美國，他們充耳不聞；當他說他不是「垮」份子，而是「孤獨瘋狂特異的天主教神祕主義份子」，如果他不是大半時間都與母親同住，過著「修道院一般的生活」，他根本無法寫作，記者還以為他在說笑。相較於狄恩．莫瑞亞提精力充沛的性格，或者「垮世代」的興起，凱魯亞克所說的種種太不刺激了。但是《在路上》的出版意義遠較報紙頭條來得深遠。凱魯亞克努力尋找自己的聲音，許多年後，人們終於聽到了。
凱魯亞克本名尚．路易．魯布里．德．凱魯亞克（Jean-Louis Lebris de Kerouac），一九二二年三月十二日出生於麻薩諸塞州洛威。他的父母里歐與嘉布蓮恩各自從加拿大魁北克郊區移民到美國的新罕布什爾，在此相遇、結婚，沒多久就搬到洛威的法裔加拿大移民區，在家裡使用法裔加拿大人的方言若阿爾語（joual），這是凱魯亞克的母語。終其一生，他跟母親談話都使用若阿爾語，稱呼她為阿嬤 。直到六歲上了教區小學，他才學會流利的英語。
一九三九年，凱魯亞克自洛威高中畢業，以明星運動員身分拿到賀若思．曼恩預備學校與哥倫比亞大學的足球獎學金。大二那年他與教練口角，中輟學業。當時他才十九歲，日後他說當時自己「非常獨立，可以說，瘋狂想要獨立」，認為他不需要讀完大學，因為他有「自己的想法」，他要「探險，做個孤獨的浪遊者」，才能承襲傑克．倫敦（Jack London）、湯姆斯．伍爾夫（Thomas Wolfe）的傳統，成為美國的偉大作家。
二次大戰期間，凱魯亞克做商船水手，開始寫作《大海是我的兄弟》（The Sea Is My Brother），一九四三年寫畢。一九四四年夏天，他跟哥倫比亞大學校區一群人成為好友，更堅定了他的寫作決心。這群人即是後來被稱為「垮世代」的核心成員，部份人物成為《在路上》的角色。一位預備學校的老同學介紹凱魯亞克認識在哥倫比亞大學讀藝術的伊荻．帕克（Edie Parker） ，透過她，凱魯亞克又認識了該校大學部的呂西安．卡爾（Lucien Carr） 、艾倫．金斯堡，還有哈佛大學研究生威廉．布洛斯，當時住在紐約。卡爾來自聖路易的富裕人家，進入哥倫比亞大學前，已經被多所學校退學；金斯堡當時十八歲，是哥倫比亞大學新鮮人，父母是紐澤西高中英語教師與詩人。布洛斯的祖父是「布洛斯電算機公司」（Burroughs Office Machine Company）創辦人，靠著父母給的錢過活，當時正在體驗毒品，跟幾個藥頭往來，包括時代廣場上的賀柏特．杭基，還有下東城區的藥頭。
卡爾記得四○年代時，他與朋友是「叛逆的一群」，想要「用某種方法觀察這個世界，賦予〔新〕的意義。想要尋找價值……一種令人信服的價值。這一切都該以文學形式完成。」卡爾閱讀法國象徵主義派的詩，想要創造「新視野」，批判現存的社會傳統。金斯堡的日記則說，他們拿毒品做實驗，希望加速發現一種新的生活方式，讓他們成為偉大作家。「透過長期、大量、縝密地攪亂所有感官，詩人成為先知。體驗各種愛、痛苦與瘋狂。他探索自我，竭盡自身的毒液，僅保留最精髓的部份……」
布洛斯比卡爾、金斯堡虛長幾歲，懷疑這種混亂的手段能夠清晰闡述一種新哲學嗎？他扮演冷嘲熱諷的導師角色，堅持他們都應該讀史賓格勒的《西方的沒落》（The Decline of the West），以平衡他們對法國詩人韓波（Arthur Rimbaud）的癡迷。凱魯亞克崇拜他這群紐約朋友的「超絕智識與風格」。誠如他在《杜魯士的虛榮》（Vanity of Duluoz）所寫，「這夥人是美國最邪惡、最聰智的混蛋與狗屎，在我喜歡崇拜他人的年輕時代，很難不為他們傾倒。」
夾在朋友與家人間，凱魯亞克過著雙重生活，始終得不到解決。他分割自己的時間，部份用來跟哥倫比亞大學這群人進行狂野「實驗」，服用各式毒品苯齊巨林、嗎啡、大麻、酒精。另一方面，他跟父母過著中規中矩的勞工階層生活。一九四四年八月，卡爾以童軍刀自衛，刺死同為哥倫比亞大學掛的大衛．卡梅爾（David Kammerer），拜託凱魯亞克幫忙丟棄證物，凱魯亞克因而捲入過失殺人案被捕，罪名是「身為兇案的關鍵證人，卻未能舉報」。里歐拒絕支付一百美元保釋兒子，說他有辱門風，伊荻拿錢出來保他，條件是凱魯亞克必須先跟她到市政府結婚。沒多久，凱魯亞克就保釋在外，旋即與伊荻分手，再度跑船，做了一陣子船員，回來後，繼續與紐約那幫人混。他因為吸食過多毒品，健康開始走下坡，一度因為使用過多苯齊巨林得了靜脈炎住院。
里歐與嘉布蓮恩從洛威搬到紐約皇后區，凱魯亞克出院後，返家照顧罹患癌症的老父。里歐老先生在一九四六年過世，悲痛不已的凱魯亞克下定決心要寫一本「大部頭小說，向所有人解釋所有的一切」，以此向家人贖罪。阿嬤繼續在工廠上班，支持凱魯亞克寫作。這本《城與鎮》（The Town and the City），凱魯亞克足足寫了兩年，寫作期間他同時做筆記，內容包括手稿寫作的進度，以及激勵自我的讚美詩與禱詞，堅信此書完成，必能讓家人驕傲。
《城與鎮》跟凱魯亞克後來的作品一樣，都是自傳性質。他後來指出：「我以許多朋友、女友，以及雙親為藍本，建構一個大家庭，就是馬丁家族。」《城與鎮》逐年記錄這個家族從一九三五年到二次大戰尾聲的諸種活動。凱魯亞克創造彼得．馬丁與法蘭西斯．馬丁兩兄弟，影射他的雙重自我之間的價值衝突，加以戲劇化，一個是對洛威的家庭生活緬懷不已，一個是無法抗拒紐約的魅力。
事與願違，凱魯亞克並未因《城與鎮》得到「救贖」。它於一九四八年五月寫畢，兩年後才得出版，書評反應冷淡，銷售欠佳，他依然得仰賴母親過活。更重要的是，他使用伍爾夫作品《天使望鄉》（Look Homeward, Angel）的風格與結構，當作自己的文學範本，卻對它的傳統結局很不滿意。
這段期間，凱魯亞克的生活也發生了一些事，讓他更加堅定寫作決心。一九四六年十二月，凱魯亞克仍在寫作《城與鎮》，朋友介紹他認識丹佛來的訪客尼爾．卡薩迪，他帶著年輕妻子露安妮（LuAnne）搭灰狗巴士來到紐約，拜訪朋友海爾．蔡斯（Hal Chase），後者也是哥倫比亞大學幫。幾年後，卡薩迪成為《在路上》裡狄恩．莫瑞亞提的人格模型。凱魯亞克在認識卡薩迪之前，便閱讀過他從科羅拉多州感化院裡寫給蔡斯的信，對他非常好奇。卡薩迪一九二六年出生於猶他州鹽湖城，與酒鬼父親住在貧民窟的旅館。少年時代，他因為偷車兜風，蹲過感化院，在監獄圖書館閱讀了《哈佛經典》（Harvard Classics） ，便決心要到哥倫比亞大學念書。
透過蔡斯，卡薩迪認識金斯堡、凱魯亞克後，便放棄到哥倫比亞大學念書的模糊想法。他決定跟他們學習寫作，成為作家。他第一次認識凱魯亞克是在哥倫比亞大學校園，兩人並不熱絡，但是一九四七年初他們在哈林區的冷水公寓第二次見面，有機會深聊，建立了友誼，正如《在路上》首章所描述的。
一開始，凱魯亞克對卡薩迪觀感好壞參半，因為卡薩迪長得像西部電影英雄金．奧崔（Gene Autry），也像「我在麻州洛威童年時認識的某些法裔加拿大人，都是惡棍」。卡薩迪返回丹佛後，開始與凱魯亞克通信，令凱魯亞克非常興奮，寫完《城與鎮》的上半部後，便決定展開第一次橫越美國之旅。「對他到了芝加哥、丹佛，以及終站舊金山後將做些什麼，滿懷美夢，」他開始搭便車，首站是到丹佛跟卡薩迪會合，這也是《在路上》的第一部內容。
一九四七年七月是凱魯亞克生平第一次公路探險，正好跟他寫作《城與鎮》重疊，此行讓他大為震撼，決定寫完首部小說後，便以此為藍本寫新書。他在曼哈頓持續與金斯堡以及新朋友約翰．克列農．霍姆斯（John Clellon Holmes）討論寫作的「新視野」，後者也以小說寫作為職志。經過幾次錯誤嘗試，凱魯亞克發現自己只要不模仿伍爾夫的風格，便無法將思想與感情化為文字。《在路上》堪稱是他最痛苦的寫作經驗。
寫完《城與鎮》，凱魯亞克開始寫《在路上》最原始的初稿，使用所謂「事實主義」或者自然主義的手法來處理他的構想，這是師法西爾多．德萊塞（Theodore Dreiser），他是在新學院（New School）選讀「美國小說」課程時讀了後者的作品。一開始很順利。根據他的早年日記，一九四八年十一月二十九日那天，他在打字機前工作許久：「從十一月九日至今，我已完成三萬兩千五百字……我對這個成績很滿意，這是鐵證，證明我比寫作《城與鎮》時更能自由發揮。」但是，《在路上》初稿寫作一個月後，凱魯亞克顯然陷入困境，只要開始執筆，就覺得「空虛，甚至虛假」。他選擇的新風格無法表現「虔敬的瘋狂感受」，那是他在《城與鎮》最好的篇章裡所達到的境界。一九四八年聖誕節過後，卡薩迪突然走訪凱魯亞克妹妹在北卡羅萊納州的家，凱魯亞克有了藉口，暫時把新書寫作計畫丟到一旁，坐上卡薩迪新購的赫德森轎車，兩人首次一起橫越美國。此段後來成為《在路上》第二部的內容。
一九四九年，凱魯亞克回到母親的家，他與卡薩迪這次浪遊讓他大為震撼，判定他的公路書如果重拾已經拋棄的事實主義手法，絕對沒救，因此他開始寫另一本書《有關孩童與邪惡的小說，雨夜神話》（A Novella of Children and Evil, The Myth of the Rainy Night），數年之後，這本書改寫成《薩克斯博士》（Doctor Sax）。同時，他也回新學院繼續攻讀「美國小說」課程，期末報告是一篇有關伍爾夫的小論文。凱魯亞克渴望擺脫伍爾夫的文學影響，尋找自己的聲音，開始挑剔伍爾夫的用語，認為它無法充分捕捉他需要的「知性清晰」與「靈性共鳴」。套句書評家哈洛德．布魯姆（Harold Bloom）的話，凱魯亞克正在經歷「影響的焦慮」（anxiety of influence），試圖擺脫他所崇拜的作家的吸引力。
完成有關伍爾夫的論文後，凱魯亞克繼續勾勒寫作《在路上》的野心藍圖，這個階段，他將這本書定位為「探求自我的小說」，跟塞萬提斯的《唐吉訶德》或者約翰．班楊（John Bunyan）的《天路歷程》（Pilgrim’s Progress）一樣。他捨棄原先設定的主角雷．史密斯（Red Smith），改以史密提（Smitty）為敘述者，類同《唐吉訶德》裡的桑丘．潘薩（Sancho Panza），主角則是雷德．牟崔（Red Moultri），年近三十，曾是小聯盟球員、爵士樂鼓手、海員，搶劫案的共犯，琅璫入獄。小說起首，凱魯亞克便設定雷德在獄中閱讀《天路歷程》，出獄後才會繼續他的旅程，探求班楊所說的「一種純淨、不被汙染，而且永不褪色的傳承。」
凱魯亞克的日記寫滿《在路上》一書的角色，還有主題發展的各種想法，最引人入勝的部份卻是他當時聆聽「狂野爵士」的描述，譬如他描寫跟隨庫提．威廉斯（Cootie Williams）樂團演出的次中音薩克斯風手所吹奏的〈鱷魚尾巴〉（Gator’s Tail）「我不管旁人怎麼說……面對這麼狂野的東西，我好像平地拔升—妙如純威士忌！再也不要聽爵士樂評人以及質疑咆勃樂者的話我喜歡狂烈的威士忌，我喜歡貧民窟夜店周六夜的狂野，我喜歡次中音薩克斯風手為女人瘋狂，我喜歡衝啊，搖啊，讓我絕倒，如果我打算迷醉，就讓它是這種吧，我想要讓黑街暗巷的音樂像毒氣迷昏我……」
一九四九年四月，哈考特暨布來斯（Harcourt, Brace）公司決定出版《城與鎮》，但書是凱魯亞克得裁減長達一千一百頁的原稿。凱魯亞克因此暫時擱置他所謂的「公路書」，拿著出版社給他的預付版稅，搬到丹佛去。一九四九年六月，凱魯亞克重拾「公路書」，以七百字的篇幅描述主角雷德出獄上路浪遊前的監獄最後一夜。但是他遲疑了，不滿意他寫的東西；缺少他描述爵士樂的清新感與自發感。還不如丟下小說，去舊金山跟卡薩迪碰頭，這段相處時光日後成為《在路上》定稿的第三部。
一九五○年三月，《城與鎮》出版，五月，凱魯亞克回到丹佛，期望換個環境能突破他的寫作瓶頸，才剛啟程，卡薩迪便跑來找他，一起展開墨西哥之旅，這部份成為《在路上》第四部的內容。凱魯亞克在墨西哥市吸食了大量毒品，身心俱疲，過了許久，才能再度密集寫作他的「公路書」。他的母親在奧松公園（Ozone Park）區買了新房子，當她去工廠上班，凱魯亞克便坐在廚房埋頭寫小說，以一個十歲黑人小孩為第一人稱敘述者，講述搭便車浪遊美國的故事。這書凱魯亞克只寫了三分之一就擱置一旁，直到晚年才修訂，過世後才出版，取名《皮克》（Pic）。
一九五○年十一月，凱魯亞克不滿意自己的漂蕩生活，衝動之下再婚了；新婚妻子是他以前在紐約相識僅短短時日的瓊．哈維特（Joan Haverty）。一開始，他們跟阿嬤住在皇后區，之後在曼哈頓找到自己的公寓。他曾做過幾個星期的自由撰稿，替一家電影公司寫劇本綱要，以此支付《城與鎮》預付版稅的稅金。儘管過去幾年他寫作「公路書」屢屢碰到死胡同，他並未放棄這個計畫。大約就是這段時間，他告訴《城與鎮》的英國出版社，他構思中的小說將是史詩巨作，「這本小說的背景將重現美國人生活裡的那股拓荒衝動，表現於這個世代的遷徙；書名暫稱《在路上》。」
凱魯亞克尋找第二本小說的寫作方向，屢屢受挫，這段期間他與紐約朋友往來依舊。金斯堡與霍姆斯仍住在紐約，但是布洛斯已經結婚，先後定居於比較容易取得毒品的紐奧良、德州、墨西哥市。布洛斯陸續寄片段手稿給金斯堡，後者在哥倫比亞大學長老教會醫院住了好幾個月，接受精神病觀護，出院後，便擔任布洛斯的文學經紀人。布洛斯這些手稿日後便以自傳體的《毒蟲》（Junky）與《酷兒》（Queer）出版。
布洛斯的作品以第一人稱坦白陳述，凱魯亞克大為震撼，但是卡薩迪寫給他與金斯堡的信更令他難以忘懷。卡薩迪的風格結合了鬆散的囈語與鉅細靡遺的觀察，描述他在丹佛與不同女友的性愛探險。一九五○年十二月，卡薩迪寫了一封長信給凱魯亞克，描述他跟女友伽麗．瑪麗（Cherry Mary）的驚險經歷，凱魯亞克更是印象深刻。那封信現在只剩片段，數年後，收錄在卡薩迪的自傳《前三分之一》（The First Third）一起出版。
伽麗．瑪麗幫某婦人看小孩，與卡薩迪正在做愛，那婦人的母親突然來了，卡薩迪躲進浴室「赤裸，身無寸縷，所有出路都被封了。」瑪麗設法轉移那位老母親的注意力，卡薩迪卻發現我的任務是像老鼠般靜悄悄，移開這個有錢人家多年收集的浴室小擺飾，因為它們擋住浴室的唯一窗戶，接著，看似不可能，我必須攀爬到浴缸上方，用指甲撬鬆紗窗。現在，瞧瞧這窗戶，它有四扇六吋長、四吋寬的玻璃，形成約莫十三或十四吋高、八到九吋寬的長方形窗戶，想要擠出去本就很困難。它還有一個要命的現代設計，正中間橫了一個金屬條，支撐玻璃，打開時，形成上下兩扇窗。
由於窗戶朝外開，我很難伸手撬開紗窗，但是我猛力一推，發出他媽的巨響，終於將紗窗扯破一個洞，足以開窗。現在，不可能的任務是縮小身體，從窗子擠出去。我的想法是頭過身就過；我拗彎那根金屬條，就勉強擠出去了……當然，當我扭著身體進入十一月的冷冽空氣……本人的驕傲與歡樂源頭 也差點扯斷了。
一九五○年十二月二十七日，瓊寫信給卡薩迪，說凱魯亞克與她讀了信都為之震撼。凱魯亞克跑去簡餐店，花了兩小時「細讀那封信，回到家，已經六點，這下輪到我讀，結果整整遲了一小時才開始準備晚餐。」凱魯亞克給卡薩迪的回信流暢滔滔，證實他多麼渴望在寫作裡找到屬於自己的聲音。「一句話，你那封一萬三千字有關瓊．安德森（Joan Anderson）與伽麗．瑪麗的美妙長信，我認為可以列入美國文壇的佳作殿堂……我是說真的，德萊塞、伍爾夫都無法達到這樣的境界；梅維爾的作品也沒它那麼誠實。我呢，作夢也不敢想。它不可能像海明威的作品，精簡與欲言又止，因為它什麼都不想隱瞞；你信裡面的素材絕絕對對不可或缺……費茲傑羅的素材則是甜蜜卻多餘。尚待建立的美國文學新傳統，就是要奠基在這樣的素材上。你必須不計代價，犧牲舒適、健康、享樂，繼續寫下去，更要維持這種刺激性寫作的風格，只寫那些讓你興奮、使你徹夜不睡的瘋狂樂事。」
除了布洛斯的自傳體手稿與卡薩迪的信，當時，另一個夥伴的作品也讓凱魯亞克大受刺激。一九五一年三月，霍姆斯給他看小說《垮世代》（Beat Generation）的最後定稿，裡面的角色以霍姆斯自己、他的妻子、金斯堡、凱魯亞克、卡薩迪為原型。三年前，凱魯亞克的《城與鎮》某一章節以小說手法記錄了紐約幫朋友的瘋狂事跡，霍姆斯讀到當時的手稿，大為讚美，現在他更進一步，直接在小說裡引用凱魯亞克、金斯堡等人的對話，以此逐字描繪他們的特色。書裡，他們的角色是年輕作家，名叫金恩．帕斯特納克（Gene Pasternak）與大衛．史托夫斯基（David Stofsky）。
多年來，凱魯亞克一直困頓於「公路書」該如何設計情節與角色，對霍姆斯把「真實生活」的素材直接織入小說，有點「感冒」。他曾寫信給卡薩迪私下抱怨，鄙夷霍姆斯（「霍姆斯向來不能領先潮流，只會等到許久後潮流底定才跟上。」）因此當他看到《垮世代》一書的成就，大為吃驚。隔不久，霍姆斯這本書重新命名為《走》（Go），找到出版社，拿到兩萬美金的預付版稅，凱魯亞克氣瘋了。凱魯亞克的傳記作者傑若德．尼可許（Gerard Nicosia）說，凱魯亞克跟霍姆斯說「他費盡心思為書中角色設計可信的背景與家庭情境，但是……到頭來，他得承認得不到想要的效果。『我要忘掉這些狗屁，』凱魯亞克斷然說：『照實撰寫。』」
凱魯亞克鼓勵布洛斯、卡薩迪寫自己的生平故事，甚至鼓勵老婆展開「從頭到尾，鉅細靡遺」記錄生活的計畫，他告訴卡薩迪「她懂得如何靠本能與純真寫作。少有女人能如此。瓊．凱魯亞克……古老地平線上冒出的新作家。我能預見我跟她穿著粗呢西服環遊世界的模樣，沒錯……」瓊曾問他，「你跟卡薩迪究竟是做什麼的？」因此他決定撰寫這本「公路書」，彷彿以此書告訴她，結婚之前，他跟卡薩迪公路浪遊橫越美國發生的各種事，使用布洛斯自傳體小說的第一人稱敘述，也模仿卡薩迪的告白風格，以戲劇性手法呈現公路經驗帶給他的情感震撼。
凱魯亞克打字甚快，靈光一現，想藉一口氣不停歇打字，抓住他想要的「刺激寫作」（kickwriting）動力。跟詩人哈特．克萊恩（Hart Crane）一樣，他也認為打字到頁末要換紙，會讓文思中斷。他將十二呎長的描圖紙黏起來，裁切左邊，以符合打字機大小，形成一個長卷軸。寫作《在路上》期間，霍姆斯到訪，凱魯亞克飛快不停地打字，聲如響雷，讓他大吃一驚。
瓊去餐館當女侍，回家後，弄豆子湯與咖啡給凱魯亞克吃；他則服用苯齊巨林提神不睡。瓊非常訝異凱魯亞克寫作《在路上》時不停流汗，一天要換好幾件T恤，他把濕T恤掛得滿屋子風乾。凱魯亞克在一九五一年四月初開始寫《在路上》。九日時，他已經完成三萬四千字。二十日，完成八萬六千字。四月二十七日寫畢。全書打字不空行，書稿卷長一百二十呎。他洋洋得意秀給霍姆斯看，後者為之結舌。他回憶凱魯亞克當時極為亢奮，認為他創建了「美國文學新潮流」。
如果說一九五一年初，霍姆斯、布洛斯、卡薩迪的自傳體敘事風格讓凱魯亞克受益不淺，過去三年他遍讀美國其他作家的作品，不斷拿這本「公路書」實驗各種形式與語言，也為他奠下三星期馬拉松「打字」的基礎。凱魯亞克討厭海明威「精簡與欲言又止」的風格，也批判費茲傑羅的浪漫主義小說，但是他在新學院研讀《大亨小傳》時發現費茲傑羅創造了一個「共感敘事者」 ，來訴說主角逃離過去，擁抱他所想像的自由未來。這種手法十分有用。
不久前，凱魯亞克才寫了《皮克》，也有助他採用第一人稱敘事的定調。《在路上》的最大成就當然是凱魯亞克將卡薩迪的角色小說化，成為擁有「偉大泛愛靈魂」的狄恩．莫瑞亞提。敘事者就是凱魯亞克自己，角色是天真無知、「蹣跚追隨」狄恩的薩爾．帕瑞提斯，這個角色的塑造也十分巧妙，對凱魯亞克的故事鋪陳十分重要。書裡，薩爾的道德觀比較一貫，具有定錨作用，用以對照令人暈眩、難以預測、旋風一般的狄恩．莫瑞亞提。
寫作《在路上》，凱魯亞克終於找到自己的聲音與真實題材他是美國的局外人（outsider），這是他尋找自我定位的故事，以他跟朋友們經歷的事情為本，成為小說與自傳的巧妙結合，這並不是說凱魯亞克虛構人物或者事件，而是他在敘述自己的生平故事時，感情澎湃，讓所有人物與事件都成為他自身感情的反映。狄恩是薩爾的兄弟、哥兒們，也是他的「另個自我」，是凱魯亞克對人生高度憧憬的膨脹投射。
凱魯亞克精確捕捉卡薩迪的混亂生活，能夠逐字將他的來信融入作品，成為口述，譬如《在路上》第三部他將卡薩迪一九四九年八月的來信變成對話：「我，莫瑞亞提，是3A級的優秀人物，酷愛爵士，現在有了膿腫的爛指尖，老婆每天得幫他受傷的拇指注射盤尼西林，因為他對盤尼西林過敏，又造成了蜂窩組織炎……」凱魯亞克也淡化或者刪去卡薩迪的罪行，譬如一九四七年狄恩在紐約搭上前往丹佛的灰狗巴士前，偷走一台打字機，好「展開寫作生涯」。
一九四八年到一九五○年間，凱魯亞克堅持要找到新方法寫作「公路書」，這期間的壓力與緊張在《在路上》裡完全不見。書裡，他是天真的年輕作家，穩定持續寫作，到了終結篇，他的首部小說（《城與鎮》）出版了，他也娶了那個「正是我多年來一直在尋找的純淨無邪可愛雙眼」的女孩－瓊．哈維特。卷軸稿寫就之後，凱魯亞克就跟她離婚了。
《在路上》可以視為薩爾．帕德瑞斯的「追尋」，追隨狄恩．莫瑞亞提的步伐，檢驗所謂的「美國夢」是否有它所允諾的無限自由。狄恩就是這個夢想的現實。他出身社會邊緣，對公路的盡頭毫無幻想，他能預見未來，跟性格過於輕信一切的薩爾說：「終其一生，你都可以不照他人的期許過活……沒人管你，你順著人生過活，讓它成為自己的道路……你的道路在哪裡，老兄？－聖童之路，瘋子之路，彩虹之路，孔雀魚之路，任何人以任何方式都能踏上任何路。任何路，任何人，任何方式。」對薩爾而言，他的朋友狄恩就是「垮－他就是道路，得到至福的靈魂」，擁有鑰匙，可以開啟通往體驗豐富生命以及無限可能的那扇大門。
《在路上》裡，事件紛沓而至，人物的接觸發展迅速，以致書中人物的情感被跳過，甚或「斷電」，統統被敘述者薩爾所傳達的感受淹沒。這讓讀者覺得很過癮，因為事件接二連三發生，薩爾如被狂風掃過，無暇反省或解釋。薩爾在來往東西岸的高速公路上反覆奔波，追逐夢想，當他抵達紐奧良、丹佛、舊金山、芝加哥或者紐約，便發現這些夢想無法持久，僅僅是「哀傷天堂」 罷了。
凱魯亞克自覺是美國社會邊緣人，書裡，他完全剝除法裔加拿大人背景，讓自己更像美國人。書中的他是「薩爾托黎．帕瑞德斯」（Salvatore Paradise），義大利裔美國人，跟始終沒透露名字的姑媽住在一起，而不是他的阿嬤。他選擇狄恩．莫瑞亞提這個名字，顯示卡薩迪有愛爾蘭血統。薩爾是個窮鬼，因此他同情路上遇見的那些低下階層人物－流動工人、墨西哥人、非洲裔美國人，甚至美化他們的生活。書裡，他跟紐約幫的朋友往來十分密切，他們似乎飽讀哥德、杜斯妥也夫斯基、尼采、史賓格勒、薩德、卡夫卡、賽琳、亞蘭．傅尼葉，以及海明威。薩爾到了菲思諾，馬上連想到作家薩拉揚住在那裡，當他抵達舊金山鬧區，辦公大樓的燈火令他想起山姆．史派德（Sam Spade），作家達許．漢密特（Dashiell Hammett）偵探小說裡的人物。
薩爾對公路經歷的反應常見引經據典的文學光采，但是真正讓他熱血沸騰、在浪遊途中得到最大享受的是爵士樂，它象徵了美國的自由與創意源頭。薩爾跟狄恩都熱愛爵士，他極端崇拜比莉．哈樂黛（Billie Holiday）、瘦子蓋拉德（Slim Gaillard）、喬治．席林（George Shearing）、列斯特．楊（Lester Young）。咆勃樂（bebop）是薩爾世界的大事件 ，比起那些不斷提醒人們美蘇正在冷戰、令人窒息的種種更具震撼力，一九四九年一月，他們行經華盛頓特區，凱魯亞克藉由狄恩的口說出這則諷刺冷戰的笑話：
破曉時，我們來到華盛頓。這是哈利．杜魯門第二任總統的宣示就職日。賓西法尼亞大道上軍備大展示。我們開著「破船」緩緩駛過，B-29戰機、大砲、魚雷快艇，各式戰備停放在積雪的草地上，殺氣騰騰；隊伍最後面是一艘普通的救生艇，看起來可憐又愚蠢。狄恩減慢車速，仔細端詳，不斷驚奇搖頭：「這些人搞啥？哈利今晚就住在這個城裡……老好人哈利……密蘇里州來的哈利，跟我一樣……我猜這艘救生艇是給他用的。」
一九五一年，凱魯亞克連續三星期馬拉松打字，他自認成果是一部「完整的小說」，但是他後來修改過數次手稿。最原始的卷軸稿被保留下來，我們可以看到小說起首那一段，跟後來的刊行版差距並不大。
初識尼爾是在我父親過世不久後……。我剛剛大病初癒，關於那場病，我不想多說，只能說跟我父親的死亡，還有我那種萬念俱灰的心境有關。尼爾的出現開啟了我生命的一頁，你可以稱之為「在路上」的段落。之前，我就夢想前往西部，看看這個國家，都只是空泛計畫，從未真正成行。尼爾是最佳的浪跡公路夥伴，因為他就是一九二六年「誕生」在路上的，當時他的父母正開著破車途經鹽湖城前往洛杉磯。有關尼爾此號人物，最早是海爾．蔡斯告訴我的，他讓我看幾封尼爾從科羅拉多州感化院寫給他的信。
刊行版則為：
初識狄恩是在我跟妻子分手不久後。那時我剛剛大病初癒。關於那場病，我不想多說，只能說跟痛苦不堪、疲憊萬分的仳離，以及萬念俱灰的心境有關。狄恩．莫瑞亞提的出現開啟了我生命的一頁，你可以稱之為「在路上」的段落。之前，我就夢想前往西部，看看這個國家，都只是空泛計畫，從未真正成行。狄恩是最佳的浪跡公路夥伴，因為他就是一九二六年誕生在路上的，當時他的父母正開著破車途經鹽湖城前往洛杉磯。有關狄恩此號人物，最早是查德．金恩告訴我的，他讓我看幾封狄恩從新墨西哥州感化院寫給他的信。
凱魯亞克隱匿了書中人物的真姓名（譬如卡薩迪、蔡斯）與地點（科羅拉多州），保護自己不受誹謗控訴。刊行版裡，他也刪掉父親過世的情節，以他跟第一任妻子伊荻．帕克「痛苦不堪、疲憊萬分的仳離」取而代之，這場「仳離」也讓他得以自由身跟著卡薩迪公路浪遊。
卷軸版的第一部第一章裡流暢描述金斯堡與卡薩迪的交往，跟刊行版相對照，就能見識凱魯亞克的精湛語言技巧。卷軸版寫：「他們每日在街頭猛闖，初時樣樣新鮮，當然，後來就變得哀傷、熟悉與空茫。不過，他們像兩個亢奮的瘋子（dingledodies）在街頭起舞，而我在後面蹣跚相隨。我這輩子老愛跟著有趣的人跑，能讓我感興趣的人物只有瘋子，生活形態瘋狂、講話內容瘋狂、瘋狂渴望得到救贖的人，同時間對千百種事物著迷，從來不會乏味打哈欠，從來不會口出平淡之語的人……而是像美妙的黃色焰火筒在夜空中燃燒、燃燒、燃燒。艾倫那段時間是同性戀，拿自己進行無底線的實驗。尼爾看在眼裡，年幼在丹佛，他也做過暗夜男妓，他超想跟艾倫學寫詩，因此你馬上瞧見他對艾倫展開愛情攻擊，猛烈程度唯有騙子可及。我跟他們同房間，聽見他們的聲音從暗處傳來，我對自己說：『嗯！有事發生了，我可不想摻一腳。』因此，我大約兩個星期沒見他們，這段期間他們的友誼已經如膠似漆。」
後來，凱魯亞克修訂手稿，拿掉卡薩迪與金斯堡同性戀情的露骨描寫。金斯堡把他的手稿拿給文學經紀人閱讀後，他就開始修改手稿。這位經紀人是第一個要求他更改手稿的讀者。對此，凱魯亞克抱怨說：「她要一條毫無彎曲的道路。」而他的目標是威廉．布萊克（William Blake）所謂的「先見預言者的崎嶇路」。儘管如此，他開始懷疑自己，甚至打算把它拆成兩本書，將薩爾．帕德瑞斯與狄恩．莫瑞亞提的素材拆開，因為他覺得對狄恩的描述不夠「到位」。
《在路上》搞了四年，凱魯亞克對這本書近乎偏執，他將卡薩迪設定為「西部的夜之英雄」，卻覺得未能捕捉卡薩迪性格的所有面向。半年後，一九五一年十月，他重寫此書，跟朋友解釋他要實驗一種「狂野風格」，超越「故事敘述的專斷形式……進入意象畫面的領域……唯有狂野的形式才能捕捉我想訴說的一切－我的心想要傾吐每一個意象與每一個回憶，幾乎要爆炸了……我有一種近乎非理性的貪欲，想要寫下我知道的一切。」「狂野形式」是一種自由聯想的技巧，凱魯亞克稱之為「自發性文體」（spontaneous prose），他利用這種文體，花了一年時間寫了《柯帝的幻象》（Visions of Cody）（他為尼爾．卡薩迪重新取名為柯帝．龐莫瑞〔Cody Pomeray〕。）這是把卡薩迪的性格跟普眾美國（general America）兩者的關係拿來作「縱向的、形而上的研究」。
魁北克評論家莫瑞斯．波提特（Maurice Poteet）認為凱魯亞克英勇奮鬥，努力擺脫伍爾夫的影響，尋找自己的語言與自創的自發性文體，其實是在解決他的「雙語難題」－若阿爾語是他的母語，也是他最直覺的語言，他該如何將它融入美國的口語化文體裡。波提特認為凱魯亞克語言實驗裡的自發性（不停下來思考）、文字遊戲、泉湧而出的自由聯想，允許他「搭建橋樑，聯繫起他的自我現實與地域性現實，否則根本稱不上「美國風」。換言之，自發性寫作跟它的效果是一種答案，用以破解作者的民族背景難題，類似心理學上所謂的「雙重束縛」－如果作者無法在作品裡做自己（少數民族者），他便迷失了；如果他成為一個「民族風作者」（ethnic writer），卻又偏離了他的原始目標。此外，自發性文體做為一種技巧，可以反映一整套的文化價值觀，把希望繫之於個人（譬如金恩的「我有一個夢想」），的確是可以提出具有原創性的新東西。
在《柯帝的幻象》之後，凱魯亞克開始拿自己的生平經驗做為自發性文體的實驗對象，策劃以自發性文體寫作一系列告白式自傳風格的作品，總合而成一則關於他的「傳奇」。一九五二年到一九五七年間（也是卷軸版《在路上》出版的那一年），他行文有如瀑布，一口氣寫作了《薩克斯博士》（1952）、《夢之書》（Book of Dreams） 、《瑪姬．卡西迪》（Maggie Cassidy, 1953）、《地下人》（Subterraneans, 1953）、《墨西哥市藍調》（Mexico City Blues, 1955）、《崔絲塔莎》（Tristessa, 1956）、《賈拉德的幻象》（Visions of Gerard, 1956）、《金黃永恆的經卷》（The Scripture of the Golden Eternity, 1956）、以及《孤寂天使》（Desolation Angels, 1956）的第一部，這還沒包括未出版的文稿。
早在一九五三年三月，《在路上》的手稿便引起麥爾康．考利（Malcolm Cowley）的興趣，他是頗具影響力的書評人，也是維京出版社的編輯顧問。考利的青睞讓凱魯亞克大獲鼓舞，將兩份《在路上》書稿都寄給了他。考利喜歡卷軸版勝過《柯帝的幻象》版，認為後者「有些地方寫得相當不錯，令人印象深刻，但是缺乏故事。」考利寫過《放逐者歸來：一九二○年代的文學奧德賽》（Exile’s Return: A Literary Odyssey of the 1920s），他在書裡形容一次大戰後「失落的一代」作者們是「無根的一代，以口語化的文體相連，形成一個自足團體。」考利捍衛《在路上》，因為他同情凱魯亞克所代表的新世代，與「失落的一代」一樣，都是美國社會的疏離人。考利要求閱讀凱魯亞克的其他書稿，說服維京出版社出版。但是維京出版社錯失了《在路上》，擔心它會引來誹謗官司，只以微薄的預付版稅簽下了《瑪姬．卡西迪》。由於霍姆斯的《走》預付版稅不菲，凱魯亞克覺得備受污辱，更因為維京不願簽下《在路上》，惹火凱魯亞克，拒絕後續的簽約談判。
